2017年11月1日、16歳と150日で平川怜（現・東京ヴェルディ）と同時にプロ契約。この時点での出場時間は前年も合わせてJ3リーグ戦1,400分を超えていたが、それは高校生活を犠牲にして得られたものだった。「サッカー選手として生きていきたいので、こういう答えを出しました」と久保建英。プロとして生きる覚悟が見えたJの舞台への第一歩だった。

プロ契約から4日後の11月5日にさっそくゴールを決めた。FC東京U-18の公式戦から中1日で迎えたJ3第30節・ガンバ大阪U-23戦にFC東京U-23の一員として途中出場すると、その2分後にこぼれ球を蹴り込んだ。「信じて走っていた。10回に1回のチャンスがきてよかった」と久保建英。華麗な足技ではなく、泥臭く決めた執念のゴールに彼の本質が垣間見えた。

2018年8月中旬に決断した横浜Ｆ・マリノスへの期限付き移籍こそが久保建英のターニングポイントだった。出場機会を求めた移籍で、在籍期間中にはJ1初先発・初ゴールの偉業も達成。結果としてJ1リーグ戦の出場は5試合にとどまったが、「チームのコンセプトを実践できないと使われない。そのうえで自分の特長を出して貢献することが必要なんだと10代で知ることができたのが大きな収穫だった」と本人が振り返るとおり、多くの気づきを得る期間となった。

2018年のJ1第24節・ヴィッセル神戸戦でJ1初ゴールを決めた。センターサークル内でパスを受けると、ドリブルで前進して右サイドへ展開。そのままゴール前まで走るかと思いきやスペースで止まると、松原健のクロスを受けて左足を一閃。技術に加え、出場機会を求めて移籍した横浜Ｆ・マリノスでJ1初先発・初ゴールという偉業を達成したことに“違い”を感じさせた。

横浜Ｆ・マリノスへの期限付き移籍から復帰した久保建英は、守備面の強化で独り立ちへの準備を整えた。その一因がFC東京の現キャプテンである室屋成。右サイドバックの位置から右サイドハーフの久保に、中への絞り方や立ち位置の深さについてアドバイスを送った。こうして長谷川健太監督（当時）の信頼を得たことが、その後のレアル・マドリー（スペイン）への移籍につながった。

55年ぶりの秩父宮ラグビー場でのサッカー開催となった、2019年4月10日のルヴァンカップ・グループステージ第3節・サガン鳥栖戦で84分に決勝点となる直接フリーキックを決めた。得点後、久保建英は「一発頼む」との指示を伝えられていた長谷川健太監督（当時）のもとに駆け寄り、熱い抱擁。厳しく接し、容易にポジションを与えなかった恩師と喜びを分かち合い、自身の価値を証明してみせた。